※「Macの」って接頭辞が気になる人は、「HFS+上の」って脳内置換してください。

MacのiTunesにためた音楽ファイルをNW-ZX100のMUSICフォルダへ直コピーで使っているのですが、プレイリストを使う必要が出てきたので調べました。
結論としては、iTunesからエクスポートしたm3u8ファイル内のファイルパスを直せばウォークマンで使えました。

事前準備

homebrew等でnkfを入れる。

brew install nkf

iTunesのプレイリストをm3uとして書き出す

iTunesでプレイリストを選び、右クリック？（二本指タップ）から「書き出す」を選ぶ。
フォーマットを「m3u8」にして、任意の場所へ書き出す。

文字コードの修正

m3u8ファイル内に記載されたファイルパスに濁点・半濁点が含まれていると、「WindowsとMacでUnicodeのマッピングが違うよ問題（NFC/NFD）」でウォークマンがパスを認識できない。ここでは、これをnkfで補正する。
（上記が修正できるのであれば他の方法でも良い）

mv sample.m3u8 sample.m3u8.ori
cat sample.m3u8.ori | nkf --ic=UTF8-MAC > sample.m3u8

ファイルパスの修正

m3u8ファイルをテキストエディタで開く。
ファイルにはプレイリスト内の音楽に対応するファイルが並んでいる（#で始まる行はコメント）。
これらのファイルのファイルパスはMac上の絶対パスとなっているので、これを「プレイリストファイルと音楽ファイルの間の相対パス」もしくは「/Music（ウォークマン内のMUSICフォルダ）からの絶対パス」に修正する。

個人的には/Musicからの絶対パスの方がおすすめ。
理由は、相対パス指定で親ディレクトリを辿る方法がわからなかった（少なくとも「../」を効かなかった）のと、プレイリストがうまく読み込めなかったときに原因特定が難しくなるため。

（変更前の例）
/Users/user1/Music/iTunes/iTunes Media/Music/artist1/album1/track1.m4a

（変更後の例）
/Music/artist1/album1/track1.m4a

この例の場合は、/Users/user1/Music/iTunes/iTunes Mediaを空文字に一括置換すればOK。

なお、「/Music」は「/MUSIC」としても問題なく動作する。

ウォークマンへの配置

ウォークマンをUSBケーブルでMacへ接続し、「/MUSIC」フォルダの下の任意の場所へm3u8ファイルを置く。
ファイルパスの修正時に相対パスとした場合は、m3u8ファイルと音楽ファイルの相対関係がずれているとNGなので注意。
絶対パスの場合は、どこにおいても良い。

自分は、プレイリストが散逸したり迷子にならないように以下のパスへまとめて置いている。
/MUSIC/_プレイリスト/xx.m3u8

動作の確認

ウォークマンをアンマウントしてMacから外してからウォークマンを起動し、「ミュージック＞プレイリスト」を開く。
先ほど置いたファイル名と同じ名前のプレイリストがあるはずなので、これを開く。
中に各音楽の名前が並んでいたら成功。

プレイリストに一部ないし全部の音楽が表示されない場合は、ファイルパスが誤っていないか確認する。

補足1

自分は「ウォークマンへ音楽ファイルを置いた後に、後で辿りやすいようにフォルダ構成を直したりリネームしたりする」習慣があります。
そうすると、iTunes上のファイルパスとウォークマン上のファイルパスがずれるので、プレイリストに目的の音楽が出てこなくて嵌まります。m3u8ファイルを編集して、ウォークマン内のパスに修正する必要があります。

補足2

Content Transfer使えば片付く気もしますが、既に作った環境がぶっ壊されそうで怖いので使っていません。
あと、ソニーの楽曲管理アプリはSonicStage途中あたりからの迷走でいまいち信用が……。